Im kostenlosen Browserspiel My Black Sail schlüpfst du in die Rolle eines Freibeuter-Kapitäns. Du startest deine Karriere als Schrecken der Meere auf einer kleinen Insel und schipperst von dort aus immer weiter über den Ozean. Unterwegs begegnen dir Meeresungeheuer wie Riesenschildkröten und mächtige Kraken. Wenn du weit genug von ihnen entfernt bist, passiert dir und deiner Crew nichts, hast du aber erst einmal ihre Aufmerksamkeit auf dich gezogen, greifen sie dich an und versuchen, dein Schiff zu versenken. Mit Kanonen und Harpunen bewaffnet schlägst du zurück und schickst die Monster auf den Meeresgrund.
Die Kämpfe finden auf einer Art Spielbrett statt, das in einzelne Kästchen unterteilt ist. Du beginnst in My Black Sail auf der linken Seite, während deine Feinde auf der rechten Seite auf dich warten. Um die Distanz zwischen dir und dem Gegner zu verringern, rutscht du pro Runde bis zu zwei Felder weiter nach vorne. Je nachdem, mit welchen Waffen dein Schiff ausgestattet ist, kannst du den Gegner aus mehr oder weniger großer Distanz attackieren.
Erbeute in My Black Sail Gold und baue deine Flotte aus!
Auf deinem Weg zum gefürchteten Piraten bestreitest du zahlreiche Schlachten auf hoher See. Du raubst deine Opfer aus und nimmst alles mit, was nicht niet- und nagelfest ist. Von dem erbeuteten Gold kaufst du dir neue Schiffsteile, reparierst Schäden und rüstest den Kahn weiter auf. Du heuerst neue Crew-Mitglieder an und benennst weitere Kapitäne, die sich mitsamt ihrem eigenen Schiff deiner Flotte anschließen. Sie stehen dir im Kampf bei, indem sie Gegner ablenken oder selbst mit Kanonenkugeln feuern.
In My Black Sail schlägst du Schlachten gegen Computergegner und PvP-Kämpfe gegen andere Spieler. Die kannst du allerdings nicht ohne Vorwarnung attackieren. Wenn du einen anderen Freibeuter erledigen willst, musst du ihm eine Anfrage schicken. Sobald er sie angenommen hat, beginnt das Spektakel.